Historia
Pierwsze wzmianki dotyczące Olszewa-Borek pochodzą z końca XIV wieku. W tym okresie książęta mazowieccy prowadzili ożywioną działalność osadniczą, sprowadzając ludność z głębi Mazowsza. Wśród osadników przeważała drobna szlachta, która osiedlała się pojedyńczo lub całymi rodami.
Ziemie obejmujące lub bezpośrednio stykające się ze wsią Olszewo-Borki u schyłku XIV wieku zostały przez księcia Janusza Starszego w całości nadane lub sprzedane szlachcie. Tak powstały wsie Drężewo, Olszewo i Kruki. Nadania te są pierwszą udokumentowaną wzmianką o mieszkańcach Olszewa. Nazwa miejscowości wywodzi się od rodu Olszewskich, którzy byli wówczas właścicielami wsi. Ród ten był blisko spokrewniony z rodem Drążewskich z pobliskiego Drążewa.
Ważnym momentem w rozwoju Ostrołęki, Olszewa-Borek i okolicznych wsi było przyłączenie ziem księstwa Mazowieckiego do korony - Królestwa Polskiego w roku 1529. W tym czasie nastąpił szybki rozwój gospodarczy starostwa ostrołęckiego i ziem wchodzących w jego skład.
Lata Potopu Szwedzkiego, Rozbiorów Polski, Powstania Kościuszkowskiego i Pierwszej Wojny Światowej doprowadziły tereny obecnej gminy do upadku gospodarczego. Bitwy stoczone w rejonie Olszewa-Borek, Drężewa i Ostrołęki w latach 1807, 1830, 1914 i 1915 oraz przebiegająca wzdłuż rzeki Narew linia frontu dopełniła dzieła zniszczenia.
W okresie międzywojennym Olszewo-Borki i okoliczne wsie były terenami typowo rolniczymi. W latach 1923-24 podjęto próbę zlokalizowania poważnej inwestycji na terenie wsi Olszewo-Borki. Projektowano usytuowanie nowej elektrowni miejskiej na rzece Omulew w miejscu dawnego młynu wodnego. Wobec szalejącej inflacji i braku funduszy budowę elektrowni odłożono i nie powrócono już do niej nigdy. Przepadła wraz z nią szansa na szybki rozwój regionu.
W okresie II Wojny Światowej, jesienią 1939 roku w lasach obok wsi Żebry Chudek, Niemcy dokonali zbiorowego mordu ponad 1000 osób podejrzanych o działalność polityczną. Była to ludność z Poznańskiego i Pomorza, którą przywieziono pociągami z głębi kraju. W 1944 roku, Niemcy chcąc zatrzeć ślady mordu, odkopali zwłoki i wywieźli w nieznanym kierunku. Obecnie znajduje się tam Miejsce Pamięci Narodowej.
Po wojnie miejscowość Olszewo-Borki stała się siedzibą Gromadzkiej Rady Narodowej. Reformy administracyjne w kolejnych latach przyczyniły się do rozwoju miejscowości gminnej, która stała się podmiejską osadą liczącą ponad 1000 mieszkańców.